Владимир Димитров – Майстора е роден в кюстендилското село Флорош през 1882 година. През 1903 г. постъпва в Рисувателното училище в София, в което учи до 1910 г., но не се дипломира. От 1911 до 1918 г. художникът е учител по краснопис в Свищовската гимназия. Там се среща с Николай Лилиев. Владимир Димитров участва в Балканската, Междусъюзническата и Първата световна война – има множество рисунки, които показват присъствието му на окопите. Може би можем да твърдим, че след войните изкуството поема по нов път, както за останалите творци, и за него, поставя и неговия дух на изпитание. Много критици от това време свързват изкуството му с модернистичните европейски влияния, но той е на противоположно мнение. Според него най-сигурният път е в натурализма, по него се стига до съвършената класическа форма и дълбокото чувство.
В началото на 20-те години на миналия век Майстора участва в изложба заедно с братовчед си Никола Георгиев. От нея има възторжени отзиви. През 1921 г. той участва в Юбилейната академична изложба, а през 1922 г. урежда първата си самостоятелна изложба в „Царския манеж“ (на мястото на Народната библиотека).
Творбите му са обект на много дискусии от страна на традиционалистите и онези, които са за новаторските течения в българското изкуство.
През първите години след войните Майстора създава картини в своеобразен и впечатляващ колорит и рисунък. Те са преди всичко пейзажи от масло и акварел, дръзки по характер. Често тези пейзажи са създадени само от два-три цвята и говорят за състояние на „душевен екстаз“. От 1919 до 1921 г. Майстора рисува шест автопортрета.
Серията образи на циганки, които създават впечатление за силна енергия и изразителност, са сред най-добрите постижения на художника от този период. Около 1920 г. Майстора слага начало на „Жетварския цикъл“ – основни са огнено-виолетовите тонове, фигуралността почти липсва, а впечатлението е за силни пламъци и горещина.
Според различни изследователски очерци Майстора е аскет и страни от светските изяви на типичния бохема. През 1909 г. художникът пътува в Русия – Петербург, Москва, Одеса, Киев. Влияние върху него оказват Репин, Айвазовски, Рьорих. През 1910 г. посещава Италия – Рим, Флоренция, Венеция, Неапол. През 1912 година пътува до Париж, Лондон, Брюксел, Берлин, Дрезден и Мюнхен. Стига и до Съединените щати –през 1924 година.
Много аспекти от творчеството на Майстора – колоритът, енергията, сведената до минимум фигуралност, виталността ни дават основание да гледаме на него като на експресивно и дори експресионистично. Но всъщност в основата на творчеството му се намира колективното съзнание, общочовешките нравствени норми.
През 1926 година Майстора показва самостоятелна изложба и заминава за Цариград. Създава „Цариградския цикъл“. В края на 1926 и началото на 1927 година художникът пътува до Сицилия.
От средата на 20-те години Майстора се отдава на идеята да въплъти в изкуството си българския национален тип, естествения и първичен живот на българина. Заселва се в кюстендилското село Шишковци. В неговите композиции стават основни момите, невестите, сватбите, жътвите, молитвите. В тези творби се усеща живото общуване с природното, първичното. Художникът не датира творбите си и не можем да бъдем сигурни дали те са създадени през 20-те или 30-те години.
През 30-те години Майстора рисува живи модели, които обаче се превръщат в образи на патриархалния идеал. Той ги изобразява статично и фронтално. Композициите са симетрични и уравновесени, в хармония с изначалния първичен порядък на всичко. Творбите от този зрял период на Майстора имат за цел идеализацията и възвисяването на образа на българина, да бъдат апотеоз на българското село – най-чистата форма на народния живот. Ето защо неговото изкуство се вписва в направлението на "родното" в изкуството през 20-те и 30-те години на XX век.
След завръщането му от Италия, у Майтора се появява една склонност към романтичен платонизъм, към романтичното одухотворяване на образа; влага в него определени нравствени състояния, прави го въплъщение на високоморални добродетели – тези, които издигат човека над животното: целомъдрие, смирение, идеална душевна чистота и хармония (срещащи се преди всичко при селската девойка – затова тя се превръща в най-важният иконографски тип за художника). Художникът притежава едно високо нравствено съзнание. Според изкуствоведа Димитър Аврамов индивидуалността за него е анонимна съставка на един колектив. С това изострено съзнание за родова принадлежност той избира селото за свое постоянно местожителство – с неговия примитивен бит и патриархална нравственост.
Преходът на Майстора към класическата идеализация естествено е бил съпътстван от творчески колебания, докато едни произведения изразяват „новото” в повече или по-малко категорична форма, други все още се придържат към духа на старата стилистика.
Популярността на Майстора бързо расте, следователно броят на критическите отзиви също нараства – положителни и отрицателни.
За разлика от тези критици, Майстора е по-сдържан и резервиран спрямо новите течения в европейското изкуство: „Често пъти ние негодуваме против известни нови течения, на което трябва да търсим причините или в нашето недостатъчно освобождение от старото, или пък в творенията на новаторите, които не разполагат с достатъчно средства, за да ни заразят”, казва самият той в статията си „Новите течения в изкуството“ в сп. „Листопад“ от 1919 г. Творчеството на Майстора търси нова форма, своя форма, различна от чуждата, различна от формата на музейното наследство, което въпреки цялото си величие, е загубило своята актуалност, не може да задоволи новите търсения на твореца.
Съвременниците на Майстора възприемат творчеството му в много противоречиви направления – като новаторско, като формулата на националния живописен стил. Във всички случаи обаче, изкуството на Майстора е впечатляващо. „В едно тежко следвоенно време, тежко за целия български народ и за българското изкуство“, казва Димитър Аврамов, когато най-чувствителните критици и ценители търсят изход в изкуството на напредналите европейски народи, в приобщаването ни към западната култура, към крайните й авангардни форми, Майстора защитава друго решение, свое решение – решение, което вижда бъдещето на българското изкуство в следването на собствен път – тенденцията за „завръщането към първичните сили на земята и народа”.
Критиките към творчеството на Майстора са от всякакъв порядък – социални, политически, културни, чуждестранни, пропагандни или пък възпитателни. Въпреки това, ако по Кант рецептивността на духа ни или способността му да получава представи, наречем сетивност, и ако по Аристотел всяко същество, което притежава сетивност, има и чувство за удоволствие и болка, а оттам и стремеж към приятното, ние изпитваме приятно усещане, удоволствие при срещата ни с творбите на Майстора, то значи ние притежаваме дух. Но дух, който се пробужда , получавайки на подсъзнателно равнище представа за българското, за родното, за „нашето си”.
Владимир Димитров – Майстора изпуска сетния си дъх в София на 24 септември, 1960 г.
Паметникът на Владимир Димитров пред сградата на Съюза на българските художници в София с автор скулптора Величко Миленков е идентичен с този пред най-голямата и богата художествена галерия в страната – Художествена галерия „Владимир Димитров – Майстора“ в град Кюстендил.
